События фильма разворачиваются вокруг самого обычного школьника по имени Иван Семенов, чья жизнь, полная скучных уроков и домашних заданий, кажется ему невыносимо серой. Его главная мечта — поскорее повзрослеть, чтобы наконец-то избавиться от опеки бабушки и бесконечных нравоучений учителей. Однако его спокойное существование в статусе незаметного троечника внезапно рушится в один миг, когда он впервые в жизни влюбляется. Объектом его возвышенных и смятенных чувств становится новая одноклассница, девочка невероятной красоты и ума, которая кажется Ивану существом с другой планеты. Эта внезапно нахлынувшая эмоция полностью переворачивает его внутренний мир, заставляя сердце биться чаще, а разум — лихорадочно искать способ произвести неизгладимое впечатление. Но как же покорить такую идеальную девочку, если ты ничем не выдающаяся личность и не обладаешь никакими особыми талантами? Именно этот вопрос становится центральным двигателем всех последующих, порой абсурдных и невероятно смешных событий, в которые с головой окунается наш герой. Осознав всю глубину пропасти между своим текущим статусом и образом идеального возлюбленного, Иван решает кардинально изменить себя и свою жизнь. Он с фанатичным упорством начинает путь тотального самосовершенствования, пытаясь в кратчайшие сроки стать самым умным, самым сильным и самым популярным парнем в школе. Его неуклюжие, но невероятно энергичные попытки проявить себя оборачиваются чередой комичных провалов и нелепых ситуаций, которые ставят всю школу на уши. Он бросается изучать сложнейшие науки, пытается заняться самыми экзотическими видами спорта и даже ввязывается в авантюры с целью прославиться, но каждый раз результат оказывается прямо противоположным ожидаемому. Весь этот хаотичный водоворот событий неизбежно ведет его к главному, самому ответственному и пугающему моменту — тому самому первому поцелую. Пройдя через тернистый путь обретения не столько внешних атрибутов «крутости», сколько внутренней уверенности в себе, Иван понимает, что настоящие чувства не требуют грандиозных жестов и титулов, а быть самим собой — это и есть самая большая победа, которая в конечном итоге и приводит его к заветной цели.